Pada tahun 28 sebelum Hijrah bersamaan 595M
Terdapat perbezaan pendapat mengenai umur Nabi SAW dan umur Khadijah RA ketika perkahwinan mereka. Ada yang mengatakan bahawa Nabi SAW berumur 25 tahun. Ada yang menyebut 27, 30, dan ada pendapat lain lagi. Demikian juga mengenai umur Khadijah RA, terdapat juga pendapat yang berbeza, antara 35, 40, dan pendapat lain.
Terdapat riwayat yang menyetakan bahawa saudara perempuan Khadijah RA pernah menyewa unta Rasulullah SAW dan unta rakan baginda. Bagi proses pembayaran, rakan Nabi SAW tersebut selalu berulang bertemu saudara perempuan Khadijah untuk mengambil bayaran. Satu hari dia berkata kepada Nabi SAW: “Mari pergi bersamaku.” Namun Nabi SAW segan untuk berjumpa dengan orang wanita, lalu baginda menjawab: اذهبْ أنت، فإنِّي أستحيي “Pergilah kamu, aku malu untuk berbuat demikian.” Apabila rakan bagainda pergi menuntut bayaran tersebut sendirian, saudara perempuan Khadijah bertanya kepadanya: أين محمَّدٌ لا يجيءُ معك؟ “Di manakah Muhammad? Mengapa dia tidak datang bersamamu?” Rakan baginda SAW menjawab: قد قلتُ له، فزعَم أنَّه يَستحيي “Aku telah memintanya datang, tetapi dia mengatakan bahawa dia malu.” Saudara perempuan Khadijah kemudian menyampaikan hal itu kepada Khadijah RA, dia berkata: “Aku tidak pernah melihat seorang lelaki yang lebih pemalu dan lebih bermaruah daripada Muhammad.”
Perkara itu memberi kesan kepada Khadijah RA. Lalu Khadijah RA mengirimkan seseorang kepada Nabi SAW dan berkata kepadanya: “Pergilah temui bapaku dan lamarlah aku kepadanya.” Nabi SAW menjawab: “Bapamu adalah seorang yang kaya dan mungkin dia tidak akan melakukannya.” Khadijah berkata: “Pergilah dan temuinya, berbicaralah dengannya, selebihnya aku akan uruskan.” Nabi SAW akhirnya menikahi Khadijah RA ketika beliau sudah berstatus janda.
Terdapat riwayat dalam Muqaddimah Dala’il al-Nubuwwah, halaman: 20:
قَالَ عَمَّارُ بْنُ يَاسِرٍ: «أنا أعلم الناس بتزويج النبي ﷺ خديجة، إِنِّي كُنْتُ لَهُ تِرْبًا وَكُنْتُ لَهُ إِلْفًا وَخِدْنًا، وَإِنِّي خَرَجْتُ مَعَ رَسُولِ اللهِ ﷺ حَتَّى إِذَا كُنَّا بِالْحَزْوَرَةِ- سوق مكة- أَجَزْنَا عَلَى أُخْتِ خَدِيجَةَ، وَهِيَ جَالِسَةٌ عَلَى أُدُمٍ تَبِيعُهَا، فَنَادَتْنِي، فَانْصَرَفْتُ إِلَيْهَا، وَوَقَفَ لِي رَسُولُ اللهِ ﷺ، فَقَالَتْ: «أَمَا لِصَاحِبِكَ هَذَا مِنْ حَاجَةٍ فِي تَزْوِيجِ خَدِيجَةَ؟ قَالَ عَمَّارٌ: فَرَجَعْتُ إِلَيْهِ فَأَخْبَرْتُهُ. فَقَالَ: بَلَى، لعمري. قال عمار: فَذَكَرْتُ لَهَا قَوْلَ رَسُولِ اللهِ ﷺ، فَقَالَتِ: اغْدُوَا عَلَيْنَا إذا أصبحنا. وجاء آل عبد المطلب وعلى رأسهم حَمْزَةَ رضي الله عنه، وأبو طالب إلى بيت خديجة، وكان في استقبالهم عم خديجة: عمرو بن أسد، وابن عمها: ورقة بن نوفل. وقام أبو طالب خطيبا، فكان مما قَالَ: أما بعد، فإن محمدا ممن لا يوزن به فتى من قريش، إلا رجح به: شرفا ونبلا، وفضلا وعقلا، وإن كان في المال قلّ، فإن المال ظل زائل، وعارية مسترجعة، وله في خديجة بنت خويلد رغبة، ولها فيه مثل ذلك. ورضي عمرو، وقال:هو الفحل لا يقدع أنفه.
Maksudnya: “Ammar bin Yasir berkata: “Aku adalah orang yang paling mengetahui tentang perkahwinan Nabi ﷺ dengan Khadijah RA. Aku adalah teman sepermainan baginda SAW, sahabat karibnya, dan rakannya. Aku pernah keluar bersama Rasulullah ﷺ. Ketika kami sampai di Hazwarah – satu pasar di Mekah - kami lalu berhampiran saudara perempuan Khadijah RA yang sedang duduk di atas kulit-kulit untuk dijual. Dia memanggilku, lalu aku menghampirinya, dan Rasulullah ﷺ berdiri menunggu aku. Saudara Perempuan Khadijah RA berkata: “Tidakkah sahabatmu ini mempunyai keinginan untuk menikahi Khadijah?” Ammar berkata: “Aku kembali kepada Rasulullah ﷺ dan memberitahu baginda.” Baginda menjawab: ‘Ya, demi hidupku.” Maka aku menyampaikan perkataan Rasulullah ﷺ kepadanya. Dia berkata: “Datanglah kepada kami pada pagi esok.” Keluarga Abdul Muttalib, yang diketuai oleh Hamzah dan Abu Talib, datang ke rumah Khadijah, dan mereka disambut oleh bapa saudara Khadijah, iaitu Amru bin Asad, dan sepupunya, Waraqah bin Naufal. Abu Talib berdiri untuk berucap, dan antara ucapannya adalah: “amma ba’d; Sesungguhnya, Muhammad adalah seorang pemuda dari Quraisy yang tidak dapat ditandingkan oleh mana-mana pemuda lain, melainkan dia akan memang dalam kemuliaan, keperibadian, kecerdasan, dan kebijaksanaan. Walaupun kekayaannya sedikit, harta adalah seperti bayangan yang akan hilang dan pinjaman yang akan dikembalikan. Beliau mempunyai keinginan untuk mengahwini Khadijah binti Khuwailid, dan Khadijah juga mempunyai keinginan yang sama.” Lalu bapa saudara Khadijah, Amru bersetuju dan berkata: “Dia adalah lelaki sejati yang tidak dipukul hidungnya (disegani disebabkan kemuliaannya).”
Dalam Qissah al-Hayah 1/186 oleh ‘Abdul Ilah bin Abdullah al-Sa‘idi dinyatakan Khadijah mengutus rakannya bernama Nafisah binti Munayyah (نَفِيسَةَ بِنْتِ مُنَيَّةَ) untuk melamar baginda untuk Khadijah dan baginda SAW menyetujuinya. Rakan Khadijah berkata bagi pihak Khadijah RA:
ائت أبي فاخطب إليه، فقال: أبوك رجل كثير المال وهو لا يفعل، قالت: انطلق فالقه وكلمه، ثم أنا أكفيك
Pergilah temui bapaku dan lamarlah aku kepadanya. Nabi menjawab: “Bapamu adalah seorang yang sangat kaya, mungkin dia tidak akan melakukannya.” Khadijah berkata: “Pergilah dan temuinya, berbicaralah dengannya, dan aku akan menguruskan selebihnya.”
Ada riwayat lain tentang bapa Khadijah yang mengahwinkan Nabi SAW dengan Khadijah. Namun riwayat ini menyalahi pandangan mejoriti ulama yang berpandangan wali perkahwinan Khadijah RA dengan Rasulullah ﷺ adalah bapa saudaranya, Amru bin Asad seperti riwayat sebelum ini. Ada dalam kalangan ulama yang menyebut bahawa bapa Khadijah RA, Khuwaylid, telah meninggal sebelum Peperang al-Fijar. Namun orang Arab kadang-kadang menggunakan istilah "bapa" bagi merujuk kepada bapa saudara, jadi maksud "bapa" dalam kedua-dua riwayat tersebut kemungkinan besar adalah bapa saudara Khadijah, jika terbukti bahawa bapa Khadijah, Khuwailid sememangnya telah wafat pada waktu itu.
Usia Nabi ﷺ ketika mengahwini Khadijah RA adalah 25 tahun, Khadijah RA pula ketika itu berumur 40 tahun. Khadijah melahirkan beberapa anak untuk Nabi ﷺ, (kecuali Ibrahim dari Mariah al-Qibtiyyah) iaitu al-Qasim, kemudian Zainab, kemudian Ruqayyah, kemudian Ummu Kulthum, kemudian Fatimah. Setelah baginda menerima wahyu di gua Hira’, Khadijah melahirkan Abdullah yang juga dikenali sebagai al-Tayyib dan al-Tahir, kerana dilahirkan selepas kenabian.
Anak-anak lelaki Nabi ﷺ dari Khadijah RA semuanya meninggal semasa kecil. Al-Qasim meninggal setelah mencapai usia boleh berjalan, dan ada pendapat yang menyebut ketika dia mencapai usia dapat menunggang haiwan. Kemudian, Abdullah juga meninggal semasa masih kecil.
Adapun anak-anak perempuan Nabi ﷺ, semuanya adalah dari Khadijah RA. Mereka mencapai usia dewasa dan memeluk Islam, hidup hingga mereka berkahwin. Kesemua mereka meninggal ketika hayat Nabi ﷺ, kecuali Fatimah RA yang meninggal enam bulan selepas kewafatan baginda.